Page 127 - Kimya

12. Sınıf

Kimya

3. Yer Değiştirme Reaksiyonları Naftalin: İki benzen halkasının kaynaşmasıyla oluşan, formülü
C 0H olan aromatik bileşiğe denir.
8
1
Asetilen, amonyaklı AgNO çözeltisiyle tepkime vererek beyaz çökel- Oda şartlarında beyaz, kristal yapılı bir katı olan naftalin, kolayca
3
+
ek oluşturur. Amonyaklı AgNO (Tollens ayıracı) önce [Ag(NH ) ] süb limleşir. Kendine özgü keskin bir kokusu vardır.
3
3 2
kompleks iyonunu, sonra asetilenle tepkimeye girerek suda çözün- Fen�l
meyen beyaz renkli çökelek oluşturur. Naftalin lavabolarda oluşan kötü kokuların giderilmesi amacıyla da
H–C C–H + 2Ag(NH ) + Ag–C C–Ag↓ + 2NH + 2NH 4 + kullanılır.
3 2
3
Beyaz çökelek Anilin: Benzen halkasına amino (–NH ) grubu bağlanmasıyla oluşan
2
aromatik bileşiğe denir. Naftal�n
Asetilen, amonyaklı CuNO çözeltisiyle tepkime vererek kırmızı çökel-
3
o
+
ek oluşturur. Amonyaklı CuNO (Fehling ayıracı) önce [Cu(NH ) ] Renksiz, yağ görünümünde, özel kokulu, zehirli, 182 C’de kaynayan NH 2
3
3 2
kompleks iyonunu oluş turur, sonra asetilenle tepkimeye girerek suda bazik bir sıvı olan anilin, boya sanayisinde çıkış maddesi olarak kul-
çözünmeyen kırmızı renkli çökelek oluşturur. lanılan önemli bir bileşiktir.
H–C C–H + 2Cu(NH ) + Cu–C C–Cu↓ + 2NH + 2NH 4 + Toluen: Benzen halkasına metil (–CH ) grubu bağlanmasıyla oluşan
3
3 2
3
Kırmızı çökelek aromatik bileşiğe denir. Am�nobenzen
Renksiz, kendine has bir kokusu olan, kolay tutuşabilen bir sıvıdır. (An�l�n)
Plastik, ilaç, parfüm, boya ve patlayıcı bir madde olan TNT (trinitro- CH
3.1.5. Aromatik Bileşikler (Arenler) toluen) üretiminde kullanılır. 3
Kendine has kokuları olan bu bileşiklere güzel kokulu anlamına gelen Fenol: Benzen halkasına hidroksil (–OH) grubu bağlanmasıyla
aromatik bileşik (aren) denir. oluşan aromatik bileşiğe denir.
Benzen: Aromatik hidrokarbonların ilk üyesi 6 karbonlu benzendir Kendine has bir kokusu olan fenol, oda şartlarında sıvı hâldedir. Zayıf Met�lbenzen
(C H ). asit özelliği gösterir. Çok geniş bir kullanım alanına sahiptir. Mikrop (Toluen)
6
6
öldürücü özelliğinden dolayı tıpta uzunca bir süre antiseptik olarak
H kullanılmıştır. OH
C CH
H – C C – H HC CH
H – C C – H HC CH
C CH H�droks�benzen
H (Fenol)
Benzen
H H
C C
H – C C – H H – C C – H Benzenin yapısında bulunan karbon atomları arasında 3 tane tekli,
H – C C – H H – C C – H 3 tane ikili bağ vardır. Benzendeki pi bağları birbirleriyle sürekli yer
C C değiştirir ve çok kararlı bir yapı oluşturur. Bu duruma rezonans denir.
Benzenin bu yapısını ilk olarak Friedrich August Kekule (Fredrih
H H Agust Kekule) açıklamıştır. Bu nedenle benzenin bu yapısına Kekule
yapısı da denir.
Benzen kararlı yapısından dolayı doymamış bir hidrokarbon olma-
sına rağmen katılma reaksiyonu vermez.
Benzen�n Kekule yapısı Aromatik bileşiklerin bir hidrojen eksik hâline aril, benzen halkasının
bir hidrojen eksik hâline fenil denir.
Benzen, kendine has kokusu olan, kolay tutuşabilen bir madde-
dir. Oda şartlarında berrak görünümlü, sıvı hâldedir. İçilmesi ve
buharının solunması çok tehlikeli olan bu zehirli madde, birçok aro-
matik bileşiğin sentezlenmesinde başlangıç maddesi olarak kullanılır.

127