Page 28 - Kimya 12 | 3.Ünite
P. 28

3. ÜNITE: ORGANIK BILEŞIKLER


                                               Benzenin yapısında bulunan karbon atomları arasında 3 tane tekli,
                                               3 tane ikili bağ vardır. Benzendeki pi bağları birbirleriyle sürekli yer
                                               değiştirir ve çok kararlı bir yapı oluşturur. Bu duruma rezonans denir.
                     H                H        Benzenin bu yapısını ilk olarak Friedrich August Kekule (Fredrih Agust
                     C                C        Kekule) açıklamıştır. Bu nedenle benzenin bu yapısına Kekule yapısı
               H – C    C – H   H – C    C – H  da denir.
               H – C  C – H     H – C   C – H  Benzenin rezonans yapısından dolayı karbon atomları arasında bulu-
                     C                C        nan bütün bağlar özdeştir. Benzen kararlı yapısından dolayı doymamış
                     H                H        bir hidrokarbon olma sına rağmen katılma reaksiyonu vermez.

                                               Aromatik bileşiklerin bir hidrojen eksik hâline aril, benzen halkasının
                                               bir hidrojen eksik hâline fenil denir.
                                               Benzen, kendine has kokusu olan, kolay tutuşabilen bir maddedir. Oda
                    Benzen�n Kekule yapısı     şartlarında berrak görünümlü, sıvı hâldedir. Kömür ve petrolün damı-
                                               tılmasıyla elde edilir. Içilmesi ve buharının solunması çok tehlikeli olan
                                               bu zehirli madde, birçok aromatik bileşiğin sentezlenmesinde başlan-
                                               gıç maddesi olarak kullanılır. Benzenden türetilen aromatik bileşikler
                                               boya, plastik, deterjan, patlayıcı, böcek ilacı ve motor yakıtı üretiminde
                            Benzen             kullanılır. Bu maddelere naftalin, anilin, toluen ve fenol örnek verilebilir.

                                               Naftalin: Iki benzen halkasının kaynaşmasıyla oluşan, formülü C H
                                                                                                            8
                                                                                                         10
                                               olan aromatik bileşiğe denir.
                            Fen�l              Oda şartlarında beyaz, kristal yapılı bir katı olan naftalin, kolayca süb-
                                               limleşir. Kendine özgü keskin bir kokusu vardır. Bu keskin koku saye-
                                               sinde haşereleri uzaklaştırdığından kumaş ve yünlerin korunması için
                                               günlük hayatta kullanılır. Naftalin lavabolarda oluşan kötü kokuların
                                               giderilmesi amacıyla da kullanılır.
                           Naftal�n
                                               Anilin: Benzen halkasına amino (–NH ) grubu bağlanmasıyla oluşan
                               NH              aromatik bileşiğe denir.           2
                                  2
                                                                                               o
                                               Renksiz, yağ görünümünde, özel kokulu, zehirli, 182  C’de kaynayan
                                               bazik bir sıvı olan anilin, boya sanayisinde çıkış maddesi olarak kul-
                                               lanılan önemli bir bileşiktir. Anilin ayrıca vernik, mürekkep, kauçuk ve
                         Am�nobenzen           lastik üretiminde kullanılır.
                            (An�l�n)
                                               Toluen: Benzen halkasına metil (–CH ) grubu bağlanmasıyla oluşan
                               CH              aromatik bileşiğe denir.          3
                                  3
                                               Renksiz, kendine has bir kokusu olan, kolay tutuşabilen bir sıvıdır.
                                               Plastik, ilaç, parfüm, boya ve patlayıcı bir madde olan TNT (trinitroto-
                                               luen) üretiminde kullanılır.
                          Met�lbenzen
                            (Toluen)           Fenol: Benzen halkasına hidroksil (–OH) grubu bağlanmasıyla oluşan
                                               aromatik bileşiğe denir.
                              OH               Kendine has bir kokusu olan fenol, oda şartlarında sıvı hâldedir. Zayıf
                                               asit özelliği gösterir. Çok geniş bir kullanım alanına sahiptir. Mikrop
                                               öldürücü özelliğinden dolayı tıpta uzunca bir süre antiseptik olarak kul-
                                               lanılmıştır. Ancak deriyi tahriş ettiği için son zamanlarda tercih edilme-
                        H�droks�benzen         mektedir.  Fenol;  plastik,  böcek  ilacı,  vernik  ve  boya  üretiminde
                            (Fenol)            kullanılır.



                154     12. SINIF KIMYA
   23   24   25   26   27   28   29   30   31   32   33