Page 28 - Kimya 12 | 3.Ünite

3. ÜNITE: ORGANIK BILEŞIKLER

Benzenin yapısında bulunan karbon atomları arasında 3 tane tekli,
3 tane ikili bağ vardır. Benzendeki pi bağları birbirleriyle sürekli yer
değiştirir ve çok kararlı bir yapı oluşturur. Bu duruma rezonans denir.
H H Benzenin bu yapısını ilk olarak Friedrich August Kekule (Fredrih Agust
C C Kekule) açıklamıştır. Bu nedenle benzenin bu yapısına Kekule yapısı
H – C C – H H – C C – H da denir.
H – C C – H H – C C – H Benzenin rezonans yapısından dolayı karbon atomları arasında bulu-
C C nan bütün bağlar özdeştir. Benzen kararlı yapısından dolayı doymamış
H H bir hidrokarbon olma sına rağmen katılma reaksiyonu vermez.

Aromatik bileşiklerin bir hidrojen eksik hâline aril, benzen halkasının
bir hidrojen eksik hâline fenil denir.
Benzen, kendine has kokusu olan, kolay tutuşabilen bir maddedir. Oda
Benzen�n Kekule yapısı şartlarında berrak görünümlü, sıvı hâldedir. Kömür ve petrolün damı-
tılmasıyla elde edilir. Içilmesi ve buharının solunması çok tehlikeli olan
bu zehirli madde, birçok aromatik bileşiğin sentezlenmesinde başlan-
gıç maddesi olarak kullanılır. Benzenden türetilen aromatik bileşikler
boya, plastik, deterjan, patlayıcı, böcek ilacı ve motor yakıtı üretiminde
Benzen kullanılır. Bu maddelere naftalin, anilin, toluen ve fenol örnek verilebilir.

Naftalin: Iki benzen halkasının kaynaşmasıyla oluşan, formülü C H
8
10
olan aromatik bileşiğe denir.
Fen�l Oda şartlarında beyaz, kristal yapılı bir katı olan naftalin, kolayca süb-
limleşir. Kendine özgü keskin bir kokusu vardır. Bu keskin koku saye-
sinde haşereleri uzaklaştırdığından kumaş ve yünlerin korunması için
günlük hayatta kullanılır. Naftalin lavabolarda oluşan kötü kokuların
giderilmesi amacıyla da kullanılır.
Naftal�n
Anilin: Benzen halkasına amino (–NH ) grubu bağlanmasıyla oluşan
NH aromatik bileşiğe denir. 2
2
o
Renksiz, yağ görünümünde, özel kokulu, zehirli, 182 C’de kaynayan
bazik bir sıvı olan anilin, boya sanayisinde çıkış maddesi olarak kul-
lanılan önemli bir bileşiktir. Anilin ayrıca vernik, mürekkep, kauçuk ve
Am�nobenzen lastik üretiminde kullanılır.
(An�l�n)
Toluen: Benzen halkasına metil (–CH ) grubu bağlanmasıyla oluşan
CH aromatik bileşiğe denir. 3
3
Renksiz, kendine has bir kokusu olan, kolay tutuşabilen bir sıvıdır.
Plastik, ilaç, parfüm, boya ve patlayıcı bir madde olan TNT (trinitroto-
luen) üretiminde kullanılır.
Met�lbenzen
(Toluen) Fenol: Benzen halkasına hidroksil (–OH) grubu bağlanmasıyla oluşan
aromatik bileşiğe denir.
OH Kendine has bir kokusu olan fenol, oda şartlarında sıvı hâldedir. Zayıf
asit özelliği gösterir. Çok geniş bir kullanım alanına sahiptir. Mikrop
öldürücü özelliğinden dolayı tıpta uzunca bir süre antiseptik olarak kul-
lanılmıştır. Ancak deriyi tahriş ettiği için son zamanlarda tercih edilme-
H�droks�benzen mektedir. Fenol; plastik, böcek ilacı, vernik ve boya üretiminde
(Fenol) kullanılır.

154 12. SINIF KIMYA