Page 21 - Fen Lisesi Kimya 12 | 3.Ünite
P. 21

3.1.9. Alkinlerin Özellikleri
               Asetilen, sanayide çok kullanılan önemli bir ham maddedir.
            Taş kömüründen elde edilen kok kömürünün, kireç taşından
            elde edilen kalsiyum oksit ile elektrik fırınında ısıtılması sonucu
            kalsiyum karbür (CaC 2 ) oluşur. Kalsiyum karbürün su ile tepki-
            mesinden asetilen elde edilir.
                    3C + CaO      CaC 2  + CO


                    CaC 2  + 2H 2 O    C 2 H 2  + Ca(OH) 2
               Asetilen, yakıldığında çok yüksek bir sıcaklığa (2800  C)
                                                                  o
            ulaştığı için kaynak yapımında yaygın olarak kullanılır (Görsel 3.8).

                    C 2 H 2  + 5/2O 2    2CO 2  + H 2 O   ΔH=-317 kcal/mol

               Asetilen, oda sıcaklığında renksiz bir gazdır. Asetilen, için-
            de gözenekli inert madde bulunan çelik tüplere 300 atmosfer
            basınçla ve asetonda çözdürülerek doldurulur. Asetilen tüpü
            devrildiğinde tüp içindeki  gözenekli madde çatlayabilir. Bu da
            asetilen gazının ayrışmasına ve tüp içindeki basıncın artmasına
            neden olabilir. Bunun sonucunda patlama meydana gelebilir.
               Alkinlerin tamamı H2 ile katılma tepkimesi verir.  Örneğin
            asetilen, doymamış hidrokarbon olduğu için alkenler gibi katıl-
            ma tepkimesi verir. Asetilenin yapısında iki pi (π) olduğu için 2   Görsel 3.8 Asetilen gazıyla

                                                                                      kaynak işlemi
            mol H 2  ile katılma gerçekleşir.
                                                                                                            133
                    HC–CH + 2H 2   Ni/Pt   C 2 H 6
                       –
                       –
                    Katılma esnasında Lindlar katalizörü (Pd) kullanılırsa
            kısmi hidrojenlenme olur ve alken oluşur.

                    HC–CH + H 2   Lindlar   CH 2 =CH 2
                       –
                       –
               Alkinlerin tamamı alkenlerde olduğu gibi kırmızı renkteki
            brom çözeltisini renksiz hâle getirir.

                                       Br Br
                                            –
                                       –
                    HC–CH + 2Br 2      CH–CH
                       –
                                       –
                                            –
                                       Br  Br
                       –
               Asetilene ve diğer alkinlere polar moleküllerin katılmasında
            Markovnikov Kuralı geçerlidir.
                                                 Br
                                                 –
                    HC–C–CH 3  + 2HBr       CH 3 –C–CH 3
                       –
                                                 –
                                                 Br
                       –
               Asetilene su katılması, civa sülfat katalizörlüğünde ve asidik
            ortamda gerçekleşir. Tepkime sırasında önce enol oluşur. Enol-
            lerde aynı karbon atomu, hem ikili bağ hem de -OH grubu içer-
            diği için kararsızdır. İkili bağ elektronu ve hidrojen atomunun
            yer değiştirmesi ile tautomeri olayı gerçekleşir. Enol bileşikleri
            kendiliğinden karbonil sınıfı bileşiklere dönüşür.

                                                  FEN LİSESİ KİMYA 12
   16   17   18   19   20   21   22   23   24   25   26