Page 14 - Kimya 12 | 3.Ünite

3. ÜNITE: ORGANIK BILEŞIKLER

Organik Bileşiklerde Izomerlik

Organik bileşikleri oluşturan atomların sayısının fazla olması ve C ato-
munun fazla sayıda bağ yapabilme yeteneği, aynı cins atomların farklı
bileşikler oluşturmasına imkân sağlar. Bu organik bileşikleri oluştu-
ran atomların sayıları aynı olmasına rağmen farklı dizilişte bir araya
geldikleri için farklı özelliklere sahip bileşikler oluşur. Kapalı formülleri
aynı, açık formüleri farklı bu bileşiklere izomer bileşikler denir. Bileşiği
oluşturan atomların dizilişlerinin farklı olması nedeniyle oluşan izomer-
liğe yapısal izomerlik denir. Yapı izomerlerinin fiziksel ve kimyasal
özellikleri farklıdır.

Alkanların ilk 3 üyesi olan CH , C H ve C H bileşiklerinin izomerleri
8
6
2
4
3
olmadığından bu bileşikler sadece bir şekilde yazılabilir. Ancak C H
10
4
(bütan) bileşiğinin 2 izomeri olduğundan bu bileşik iki farklı şekilde
yazılabilir.
CH –CH –CH –CH 3 CH –CH–CH 3
2
2
3
3
CH
3
n-Bütan 2-Met�lpropan
Yukarıdaki iki bileşiğin de kapalı formülü aynıdır. Ancak açık formülleri
farklı olduğundan bu iki bileşik farklı kimyasal özelliklere sahiptir ve
birbirinin izomeridir.
Yapısal izomerlik dörde ayrılır. Bu bölümde üç yapısal izomerlik türü
anlatılacak, dördüncü yapısal izomerlik türüne fonksiyonel gruplardan
sonra yer verilecektir.
1. Zincir-Dallanma Izomerliği: Aynı karbon sayılı hidrokarbonlar,
düz zincirli hâlde yazılabildiği gibi dallanmış olarak da yazılabilir.
Bu şekilde oluşan izomerliğe zincir-dallanma izomerliği denir.
C H (pentan) bileşiğinin izomer sayısı 3’tür.
12
5
CH 3
CH –CH –CH –CH –CH CH –CH–CH –CH CH –C–CH
3 2 2 2 3 3 2 3 3 3
CH 3 CH 3
n-Pentan İzopentan Neopentan
(2-Met�lbütan) (2,2-D�met�lpropan)
Aşağıdaki moleküller aynı olduklarından birbirlerinin izomeri
değildir.
1 2 3 4 4 3 2 1
CH –CH–CH –CH 3 CH –CH –CH–CH 3
2
3
2
3
CH 3 �le CH 3
2-Met�lbütan 2-Met�lbütan
Hidrokarbonların karbon sayısı arttıkça izomer sayıları da artar.
2. Zincir-Halka Izomerliği: Kapalı formülleri aynı olan organik bile-
şikler halkalı ya da düz zincirli yazılabilir. Bu şekilde oluşan izomer-
liğe zincir-halka izomerliği denir.

140 12. SINIF KIMYA