Page 51 - Kimya 12 | 3.Ünite

 5. BÖLÜM: KARBONIL BILEŞIKLERI

Karbonil grubunda bulunan oksijen elementinin elektronegatifliği kar-
bondan fazla olduğundan bağ elektronlarını kendine doğru çeker ve
karbonun pozitifliğini artırır. Bu durum aldehitlerde karbonil grubuna
bağlı olan hidrojen atomunu aktifleştirir ve yükseltgenerek karboksilik
asidi oluşturmasını sağlar. Aldehitlerin ilk üyesi formaldehit, diğer alde-
hitlerden farklı olarak iki kez yükseltgenerek karbonik asite (H CO )
2
3
dönüşür. Ketonlar ise karbonil grubuna bağlı hidrojen içermediğinden
yükseltgenmez. Ancak özel koşulların sağlanmasıyla yükseltgenebilir.
Aldehitler yükseltgendiğinde karboksilik asitler oluşur.
O O
R–C–H + 1 O 2 KMnO 4 R–C–OH
2
Aldeh�t Karboks�l�k as�t

Yukarıdaki tepkimede aldehit yükseltgenerek karboksilik asite dönüş- Bilgi Kutusu
müştür. Potasyum permanganat (KMnO ) bu tepkimede yükseltgen
4
özellik göstermiştir. KMnO ve K Cr O yaygın kul-
4
2
7
2
lanılan yükseltgen maddelerdir.
Aldehitler bazik ortamda Fehling ve Tollens ayıraçları (çözeltileri) ile Yükseltgenme tepkimeleri [O]
yükseltgenip karboksilik asit oluşturabilir. şeklinde de gösterilir.
Tollens ayıracı, amonyaklı gümüş nitrat çözeltisidir. Bu çözeltiyle tepki-
meye giren aldehitler karboksilik aside yükseltgenir, çözel tide bulunan
+
Ag iyonları da indirgenerek gümüş aynasını oluşturur (Görsel 3.11).
O NH O
+
CH –C–H + 2Ag + 2OH – 3 CH –C–OH + 2Ag(k) + H O
3 3 2
Asetaldeh�t Gümüş aynası
Fehling ayıracı, bakır(II) sülfat (CuSO ) ve sodyum potasyum tarta-
4
rat (NaKC H O ) içeren çözeltiye sodyum hidroksit (NaOH) karıştırıl-
6
4
4
2+
ması sonucu elde edilen ve içerisinde Cu iyonlarını bulunan bazik
çözeltidir. Görsel 3.11: Gümüş aynası
Aldehitler, bu çözeltiyle yükseltgenme tepkimesi verirken çözeltide
+
2+
bulunan Cu iyonları Cu iyonlarına indirgenir ve kırmızı renkli Cu O
2
katısı şeklinde çökelir. Aldehitler ise karboksilik aside yükseltgenir.
O O
2+
CH –C–H + 2Cu + 4OH – NH 3 CH –C–OH + Cu O + 2H O
3
2
2
3
Aldehitler ve ketonlar, yapılarında bulunan karbonil grubundan dolayı Bilgi Kutusu
uygun koşullarda indirgenme tepkimesi verir. Indirgenme tepkimesi
gerçekleşirken karbonil grubuna hidrojen katılır. Aldehitler indirgenirse LiAlH ve NaBH yaygın kul-
4
4
primer alkoller, ketonlar indirgenirse sekonder alkoller oluşur. lanılan indirgen maddelerdir.
Indirgenme tepkimeleri [H]
O şeklinde de gösterilir.
CH –C–H + H 2 NaBH 4 CH –CH –OH
3
3
2
Aldeh�t Pr�mer alkol
O OH
NaBH
CH –C–CH + H 2 4 CH –CH–CH 3
3
3
3
Keton Sekonder alkol
12. SINIF KIMYA 177